Kể từ mùa giải đầu tiên 1997/98, HLV Ancelotti đã dẫn dắt 7 CLB khác nhau dự Champions League và với CLB nào ông cũng giành được những chiến thắng. Cụ thể hơn, HLV người Italia đã có được 40 chiến thắng cùng Milan, 32 chiến thắng cùng Real Madrid, 9 với Chelsea, 6 với PSG, 7 với Bayern, 2 với Napoli và 2 với Parma. Tất nhiên không thể không nói tới việc ông Ancelotti đã giành được 4 chức vô địch, 2 với AC Milan và 2 với Real Madrid, qua đó trở thành HLV giàu thành tích nhất ở giải đấu cấp CLB số 1 châu Âu.
Riêng ở Real Madrid, 32 chiến thắng đã giúp ông Ancelotti vượt qua Zinedine Zidane (31) để vượt lên độc chiếm vị trí thứ ba trong danh sách những HLV giành nhiều nhất thắng ở Cúp C1/Champions League nhất. Ông hiện còn xếp sau Vicente Del Bosque (34) và Miguel Munoz (41). Tất cả các CĐV của Real Madrid đương nhiên sẽ cổ vũ hết mình để Ancelotti vượt qua 2 vị HLV huyền thoại nói trên, bởi chiến thắng cho ông cũng đồng nghĩa với những thành công tiếp theo cho CLB.
Trong số các HLV hiện đang làm việc, người có khả năng bắt kịp Ancelotti sớm nhất là Pep Guardiola. Vị HLV người Tây Ban Nha hiện đã có 96 chiến thắng cùng với các CLB Barca, Bayern và Man City. So với Ancelotti, Guardiola có tỉ lệ thắng cao hơn hẳn (ông bắt đầu dự Champions League với tư cách HLV từ mùa 2008/09). Tuy nhiên, điều quan trọng là số lần vô địch thì Guardiola chỉ bằng một nửa so với vị HLV đàn anh người Italia.