Sau khi bị loại ở trận ra quân Yokohama Keio Challenger dưới tay Tatsuma Ito, Lý Hoàng Nam tiếp tục tham dự giải Challenger 80 diễn ra từ ngày 7-13/11 tại Matsuyama, Nhật Bản.
Đối thủ ở vòng một của Lý Hoàng Nam là tay vợt chủ nhà Yuichi Sugita. Sugita đang xếp hạng 1.121 thế giới, nhưng lại dày dạn kinh nghiệm với 17 lần góp mặt ở vòng đấu chính giải Grand Slam. Thứ hạng cao nhất mà tay vợt 34 tuổi từng đạt được là xếp 36 thế giới vào năm 2017.
Lý Hoàng Nam có khởi đầu thuận lợi khi thắng game đỡ bóng ở game 6 set đầu. Tuy nhiên, tay vợt Việt Nam hạng 251 thế giới lại không bảo toàn được game giao kế tiếp, dù nỗ lực cứu nguy hai break-point đối mặt.
Set đầu kéo đến loạt tie-break giằng co. Lúc tỷ số đang hòa 5-5, Sugita có cú đánh dọc dây chuẩn xác, không cho đối thủ có cơ hội cứu bóng, trước khi giành phần thắng 7-5.
Không nao núng, Lý Hoàng Nam tiếp tục chiếm lợi thế sớm với bẻ thành công game 3 giao bóng của Sugita. Anh vượt qua thời khắc khó khăn ở game 6, trước khi dẫn 5-3. Ở game quyết định, Sugita có dấu hiệu buông xuôi, nhờ đó tay vợt Việt Nam thắng chung cuộc 6-3.
Sang set quyết định, hai tay vợt nắm chắc game giao bóng kéo tỷ số đến 4-4. Game 9 diễn ra kịch tính khi tay vợt chủ nhà ba lần bỏ lỡ cơ hội giành break, trong đó có một tình huống đánh trái tay khó bóng đi sát dây nhưng ra ngoài khiến chính Lý Hoàng Nam cũng thót tim. Sang game 10, những tưởng Sugita sẽ thắng khi đã dẫn trước 40-0, tay vợt Việt Nam bất ngờ vùng lên gỡ hoà rồi giành break quyết định.
Chiến thắng này mang về tấm vé vào vòng hai Matsuyama Challenger 80 cho Lý Hoàng Nam. Anh có thêm 7 điểm cùng 860 USD tiền thưởng. Đây là lần thứ hai tay vợt 25 tuổi lọt vào vòng 1/8 giải đấu thuộc hệ thống Challenger 80. Năm 2018, anh từng thắng Nam Ji-sung của Hàn Quốc ở giải Kobe cũng tại Nhật Bản.
Ở trận tiếp theo, Lý Hoàng Nam sẽ gặp Shuichi Sekiguchi hoặc Koki Matsuda. Nếu thắng tiếp, tay vợt số một Việt Nam sẽ giành quyền chơi trận tứ kết – thành tích tốt nhất trong sự nghiệp của Lý Hoàng Nam ở các giải Challenger 80.